Na een 35-jarige loopbaan als assurantiemakelaar bij verschillende bedrijven is Diederik Kalis voor zichzelf begonnen als Consultant Verzekeringen met als specialiteit Constructie All Risk-verzekeringen onder de naam kalis Consultancy.
Hij begon zijn loopbaan in de verzekeringsbranche in 1986 bij Willis Towers Watson als Construction/Marine Broker, waar hij 21,5 jaar werkzaam zou zijn. In 2007 maakte hij de overstap naar Marsh Nederland, waar hij gedurende ruim 6,5 jaar werkzaam was als Client Teamleader & Senior Vice-President. Van juni 2014 tot april 2020 fungeerde hij als Partner Construction bij de JLT Group.